En vigueur dans les années 1920, la prohibition est à l’origine du monopole étatique en matière d’alcool et de l’institution qui deviendra la Société des alcools du Québec.
Le Comité de moralité publique a apporté une aide financière à l’enquête Caron. Dirigé par les politiciens de la relève, il est à l’origine du premier parti politique municipal montréalais.
Avocat puis directeur adjoint de la police, l’incorruptible Pacifique Plante s’attaque dès les années 1940 au Montréal interlope et à la corruption. Cette lutte lui coûtera cher.
Maire de Montréal pendant 17 ans, Houde est connu notamment pour sa détention due à son opposition à l’enregistrement national et pour sa tolérance envers certaines activités illicites.
Journaliste, chroniqueur, écrivain, spécialiste de la scène nocturne, Al Palmer a participé à la légende de Montréal, la ville dont il était amoureux.
Dans les années 1940, l’Américaine Lili St-Cyr, véritable légende du striptease, considère Montréal comme sa « vraie patrie ».
Pendant quelques décennies, cabarets, bars, clubs et cafés font partie du paysage montréalais. Locaux et touristes y assistent aux spectacles les plus variés, tandis que l’alcool coule à flots.
Au milieu du XXe siècle, Montréal a déjà établi sa réputation de ville gastronomique. À toute heure, elle peut satisfaire tous les palais et tous les portefeuilles.
Après son apogée des années 1940 et 1950, le Montréal festif a progressivement décliné, pour diverses raisons. L’esprit du divertissement est cependant toujours fortement ancré dans la ville.
Dans les années 1930 et 1940, le Rockhead’s Paradise a connu une popularité folle. Son fondateur, Rufus Rockhead, a été le premier propriétaire noir d’un club à Montréal.