Implanté dans les communautés culturelles et lié à la pègre internationale, le crime organisé montréalais s’impose dans toutes les activités illégales. Il corrompt aussi le monde légal et politique.
Au XXe siècle, à Montréal comme partout en Amérique du Nord, les maisons de prostitution sont confinées dans un quartier. Cependant, ce « mal nécessaire » y florira bien plus longtemps qu’ailleurs.
Peu professionnels, mal formés, mal payés, les policiers montréalais franchissent trop souvent la ligne séparant légalité et illégalité. Dès le milieu du XXe siècle, les critiques fusent.
Dans les années 1940, Pacifique Plante, à la tête de l’escouade de la moralité, entreprend de nettoyer en profondeur le Montréal interlope. Après son scandaleux renvoi, il riposte avec brio.
En raison de son ampleur, de sa durée, de l’engouement du public qu’elle a suscité et des bouleversements politiques qu’elle a engendrés, l’enquête Caron a défrayé la chronique.
Pan! Le roi du jeu est mort. Un gangster notoire abattu en plein jour au centre-ville de Montréal, du jamais vu! La nouvelle de l’assassinat d’Harry Davis se propage à la vitesse de l’éclair.
Maître du monde du jeu et des paris illégaux, riche homme d’affaires, Harry Ship bénéficiait impunément du système de protection policière qui sévissait à Montréal dans les années 1940.
La prostitution a été un commerce florissant et persistant à Montréal. Marquant l’imaginaire, certaines tenancières et maisons pourraient faire oublier le quotidien sordide des « filles ».
Les années 1940-1950 sont celles de l’apogée de la pègre montréalaise. Les membres influents de cette « famille » infiltraient tous les milieux et nouaient des relations troubles.
Les critiques portées contre la police de Montréal dès les années 1940 culminent lors de l’enquête Caron. La professionnalisation du métier de policier règlera progressivement plusieurs problèmes.