La prostitution a été un commerce florissant et persistant à Montréal. Marquant l’imaginaire, certaines tenancières et maisons pourraient faire oublier le quotidien sordide des « filles ».
Les années 1940-1950 sont celles de l’apogée de la pègre montréalaise. Les membres influents de cette « famille » infiltraient tous les milieux et nouaient des relations troubles.
Les critiques portées contre la police de Montréal dès les années 1940 culminent lors de l’enquête Caron. La professionnalisation du métier de policier règlera progressivement plusieurs problèmes.
En vigueur dans les années 1920, la prohibition est à l’origine du monopole étatique en matière d’alcool et de l’institution qui deviendra la Société des alcools du Québec.
Le Comité de moralité publique a apporté une aide financière à l’enquête Caron. Dirigé par les politiciens de la relève, il est à l’origine du premier parti politique municipal montréalais.
Avocat puis directeur adjoint de la police, l’incorruptible Pacifique Plante s’attaque dès les années 1940 au Montréal interlope et à la corruption. Cette lutte lui coûtera cher.
Maire de Montréal pendant 17 ans, Houde est connu notamment pour sa détention due à son opposition à l’enregistrement national et pour sa tolérance envers certaines activités illicites.
Journaliste, chroniqueur, écrivain, spécialiste de la scène nocturne, Al Palmer a participé à la légende de Montréal, la ville dont il était amoureux.
Dans les années 1940, l’Américaine Lili St-Cyr, véritable légende du striptease, considère Montréal comme sa « vraie patrie ».
Pendant quelques décennies, cabarets, bars, clubs et cafés font partie du paysage montréalais. Locaux et touristes y assistent aux spectacles les plus variés, tandis que l’alcool coule à flots.