Criminalisés et réprimés dès la colonisation, les rapports homosexuels sont cantonnés à l’espace privé. Vers 1900, divers lieux de drague homosexuelle, parfois très fréquentés, émergent à Montréal.
En 1908 et 1916, la découverte et le démantèlement de clubs privés voués à des activités homosexuelles ébranlent Montréal. Ce scandale a une forte résonnance dans la presse et marque les esprits.
Maître du monde du jeu et des paris illégaux, riche homme d’affaires, Harry Ship bénéficiait impunément du système de protection policière qui sévissait à Montréal dans les années 1940.
Les critiques portées contre la police de Montréal dès les années 1940 culminent lors de l’enquête Caron. La professionnalisation du métier de policier règlera progressivement plusieurs problèmes.
En vigueur dans les années 1920, la prohibition est à l’origine du monopole étatique en matière d’alcool et de l’institution qui deviendra la Société des alcools du Québec.
Avocat puis directeur adjoint de la police, l’incorruptible Pacifique Plante s’attaque dès les années 1940 au Montréal interlope et à la corruption. Cette lutte lui coûtera cher.
Juge de la cour municipale, puis chef de la police de Montréal de 1931 à 1946, Fernand Dufresne sera condamné dans le cadre de l’enquête Caron tenue au début des années 1950.
Nommé chef de la police de Montréal en 1947, Albert Langlois a été condamné et déclaré inapte à occuper des charges municipales à la suite de l’enquête Caron. Mais il a fait appel.
Dans les années 1930 naît le renommé restaurant Au lutin qui bouffe. Pendant plus de trois décennies, la qualité de sa cuisine et sa grande originalité en font un lieu phare des nuits montréalaises.
L’entrée des femmes dans le Service de police de Montréal est effective dès la fin du XIXe siècle. Mais, dès lors, leur pleine acceptation a connu bien des reculs et des avancées.