Après son apogée des années 1940 et 1950, le Montréal festif a progressivement décliné, pour diverses raisons. L’esprit du divertissement est cependant toujours fortement ancré dans la ville.
Dans les années 1930 et 1940, le Rockhead’s Paradise a connu une popularité folle. Son fondateur, Rufus Rockhead, a été le premier propriétaire noir d’un club à Montréal.
Possédant des talents d’animateur, comédien et chanteur, Jacques Normand a été la vedette de plusieurs cabarets montréalais. Il a aussi connu le succès à la radio et à la télévision.
Reine des claquettes, danseuse et chanteuse, Ethel Bruneau conquiert dès les années 1950 la scène montréalaise, où elle côtoie les plus grands artistes. Son aura nimbe encore le monde des claquettes.
À une époque où l’homosexualité est considérée comme un crime, Armand Larrivée Monroe révolutionne les bars gais, en offrant à leur clientèle des spectacles conçus pour elle.
Dès l’âge de neuf ans, Oliver Jones se produit en spectacle et goûte à la vie nocturne montréalaise. Ce prodige musical s’est ensuite fait un nom sur la scène jazz locale et internationale.
Dans les années 1930 naît le renommé restaurant Au lutin qui bouffe. Pendant plus de trois décennies, la qualité de sa cuisine et sa grande originalité en font un lieu phare des nuits montréalaises.
En 1956, Carmen Déziel chante Mes souliers bleus, reprise de la célèbre pièce d’Elvis Presley, Blue Suede Shoes. C’est la première chanteuse de la francophonie à enregistrer une chanson rock’n’roll en Amérique du Nord.
En transition, le Vieux-Montréal des années 1970 attire jeunes et anticonformistes. Sur la place Jacques-Cartier, la salle de spectacle de l’hôtel Nelson est l’un de ses lieux emblématiques.
Innover tout en préservant l’esprit traditionnel du temps des Fêtes, voilà le défi qui se pose aux détaillants montréalais tout au long du XXe siècle.