Dans les années 1940, l’Américaine Lili St-Cyr, véritable légende du striptease, considère Montréal comme sa « vraie patrie ».
Dans les années 1930 et 1940, le Rockhead’s Paradise a connu une popularité folle. Son fondateur, Rufus Rockhead, a été le premier propriétaire noir d’un club à Montréal.
Possédant des talents d’animateur, comédien et chanteur, Jacques Normand a été la vedette de plusieurs cabarets montréalais. Il a aussi connu le succès à la radio et à la télévision.
Reine des claquettes, danseuse et chanteuse, Ethel Bruneau conquiert dès les années 1950 la scène montréalaise, où elle côtoie les plus grands artistes. Son aura nimbe encore le monde des claquettes.
À une époque où l’homosexualité est considérée comme un crime, Armand Larrivée Monroe révolutionne les bars gais, en offrant à leur clientèle des spectacles conçus pour elle.