Dans les années 1940, l’Américaine Lili St-Cyr, véritable légende du striptease, considère Montréal comme sa « vraie patrie ».
Journaliste, chroniqueur, écrivain, spécialiste de la scène nocturne, Al Palmer a participé à la légende de Montréal, la ville dont il était amoureux.
Maire de Montréal pendant 17 ans, Houde est connu notamment pour sa détention due à son opposition à l’enregistrement national et pour sa tolérance envers certaines activités illicites.
Avocat puis directeur adjoint de la police, l’incorruptible Pacifique Plante s’attaque dès les années 1940 au Montréal interlope et à la corruption. Cette lutte lui coûtera cher.
Le Comité de moralité publique a apporté une aide financière à l’enquête Caron. Dirigé par les politiciens de la relève, il est à l’origine du premier parti politique municipal montréalais.
En vigueur dans les années 1920, la prohibition est à l’origine du monopole étatique en matière d’alcool et de l’institution qui deviendra la Société des alcools du Québec.
Les critiques portées contre la police de Montréal dès les années 1940 culminent lors de l’enquête Caron. La professionnalisation du métier de policier règlera progressivement plusieurs problèmes.
Les années 1940-1950 sont celles de l’apogée de la pègre montréalaise. Les membres influents de cette « famille » infiltraient tous les milieux et nouaient des relations troubles.
La prostitution a été un commerce florissant et persistant à Montréal. Marquant l’imaginaire, certaines tenancières et maisons pourraient faire oublier le quotidien sordide des « filles ».
Maître du monde du jeu et des paris illégaux, riche homme d’affaires, Harry Ship bénéficiait impunément du système de protection policière qui sévissait à Montréal dans les années 1940.