En 1833, 42 Montréalais élisent, indirectement, le premier maire de la ville, Jacques Viger. C’est la naissance de la politique municipale et l’entrée d’un homme dans l’histoire de Montréal.
Depuis la fin du XIXe siècle, une digue brise-glace retient les inondations printanières et protège le Vieux-Montréal. Fortement réaménagée pour l’Expo 67, elle est alors baptisée Cité du Havre.
La construction de la gare Windsor, en 1887, dote le Canadien Pacifique d’un siège social et d’une gare à la hauteur de la progression exceptionnelle de cette entreprise de chemin de fer.
Parmi les magnifiques villas du XIXe siècle qui subsistent à Montréal, figure la maison William-Notman. De style néoclassique, elle fut achevée en 1845 selon les plans de John Wells.
Au début du XIXe siècle, le modeste port de Montréal est inadapté aux ambitions commerciales de la métropole grandissante. Il sera pourtant le principal port céréalier nord-américain en 1926.
Depuis 1809, la colonne Nelson affronte quotidiennement les intempéries et les critiques politiques. Pour certains Montréalais, elle symbolise en effet l’impérialisme britannique du XIXe siècle.
Tous les efforts des pompiers volontaires montréalais pour stopper l’incendie de juillet 1852 sont vains. En effet, un malheureux hasard permet au feu de se propager et de détruire 1200 maisons.
En juin 1721, 171 maisons ainsi que le plus grand hôpital de Montréal, petite ville coloniale de 2000 personnes, sont réduits en cendres. Ce drame conduira à de grandes améliorations urbaines.
Défi immense, le chemin de fer reliant Montréal à Vancouver est avant tout le moyen de joindre la Colombie-Britannique à la Confédération, d’affirmer la présence canadienne dans l’Ouest et d’ouvrir la voie à la colonisation.
Montréal n’est pas épargné par les conflits de travail qui, de 1918 à 1921, marquent l’Amérique du Nord. En décembre 1918, quatre syndicats d’employés municipaux votent une grève qui sera historique.