La poète Elsa Gidlow vit les espoirs et déceptions d’une jeune anticonformiste dans le Montréal des années 1910 alors que les possibilités de nouer des relations lesbiennes sont rares.
À une époque où l’homosexualité est considérée comme un crime, Armand Larrivée Monroe révolutionne les bars gais, en offrant à leur clientèle des spectacles conçus pour elle.
Après son apogée des années 1940 et 1950, le Montréal festif a progressivement décliné, pour diverses raisons. L’esprit du divertissement est cependant toujours fortement ancré dans la ville.
Dans les années 1940, l’Américaine Lili St-Cyr, véritable légende du striptease, considère Montréal comme sa « vraie patrie ».
Le Comité de moralité publique a apporté une aide financière à l’enquête Caron. Dirigé par les politiciens de la relève, il est à l’origine du premier parti politique municipal montréalais.
Les critiques portées contre la police de Montréal dès les années 1940 culminent lors de l’enquête Caron. La professionnalisation du métier de policier règlera progressivement plusieurs problèmes.
La prostitution a été un commerce florissant et persistant à Montréal. Marquant l’imaginaire, certaines tenancières et maisons pourraient faire oublier le quotidien sordide des « filles ».
Pan! Le roi du jeu est mort. Un gangster notoire abattu en plein jour au centre-ville de Montréal, du jamais vu! La nouvelle de l’assassinat d’Harry Davis se propage à la vitesse de l’éclair.
En raison de son ampleur, de sa durée, de l’engouement du public qu’elle a suscité et des bouleversements politiques qu’elle a engendrés, l’enquête Caron a défrayé la chronique.
Peu professionnels, mal formés, mal payés, les policiers montréalais franchissent trop souvent la ligne séparant légalité et illégalité. Dès le milieu du XXe siècle, les critiques fusent.