Dans les années 1930 naît le renommé restaurant Au lutin qui bouffe. Pendant plus de trois décennies, la qualité de sa cuisine et sa grande originalité en font un lieu phare des nuits montréalaises.
Dès l’âge de neuf ans, Oliver Jones se produit en spectacle et goûte à la vie nocturne montréalaise. Ce prodige musical s’est ensuite fait un nom sur la scène jazz locale et internationale.
À une époque où l’homosexualité est considérée comme un crime, Armand Larrivée Monroe révolutionne les bars gais, en offrant à leur clientèle des spectacles conçus pour elle.
Reine des claquettes, danseuse et chanteuse, Ethel Bruneau conquiert dès les années 1950 la scène montréalaise, où elle côtoie les plus grands artistes. Son aura nimbe encore le monde des claquettes.
Possédant des talents d’animateur, comédien et chanteur, Jacques Normand a été la vedette de plusieurs cabarets montréalais. Il a aussi connu le succès à la radio et à la télévision.
Dans les années 1930 et 1940, le Rockhead’s Paradise a connu une popularité folle. Son fondateur, Rufus Rockhead, a été le premier propriétaire noir d’un club à Montréal.
Après son apogée des années 1940 et 1950, le Montréal festif a progressivement décliné, pour diverses raisons. L’esprit du divertissement est cependant toujours fortement ancré dans la ville.
Pendant quelques décennies, cabarets, bars, clubs et cafés font partie du paysage montréalais. Locaux et touristes y assistent aux spectacles les plus variés, tandis que l’alcool coule à flots.
Dans les années 1940, l’Américaine Lili St-Cyr, véritable légende du striptease, considère Montréal comme sa « vraie patrie ».
De 1940 à 1960, sortir à Montréal n’est pas banal, car toutes les grandes stars européennes et américaines s’y produisent, et les autorités sont peu regardantes quant aux mœurs et au couvre-feu.