La prostitution a été un commerce florissant et persistant à Montréal. Marquant l’imaginaire, certaines tenancières et maisons pourraient faire oublier le quotidien sordide des « filles ».
Peu professionnels, mal formés, mal payés, les policiers montréalais franchissent trop souvent la ligne séparant légalité et illégalité. Dès le milieu du XXe siècle, les critiques fusent.
Au XXe siècle, à Montréal comme partout en Amérique du Nord, les maisons de prostitution sont confinées dans un quartier. Cependant, ce « mal nécessaire » y florira bien plus longtemps qu’ailleurs.
Implanté dans les communautés culturelles et lié à la pègre internationale, le crime organisé montréalais s’impose dans toutes les activités illégales. Il corrompt aussi le monde légal et politique.
Vers 1950, Montréal est la troisième ville en importance pour le jeu et les paris en Amérique du Nord. Quels facteurs ont favorisé cette expansion? Par quels moyens l’a-t-on stoppée?
Dès les années 1920, le contraste entre les règlementations québécoise et américaine en matière d’alcool vitalise l’économie de Montréal, mais aussi les trafics illicites et le crime organisé.
Au milieu du XXe siècle, dans une relative discrétion, gais et lesbiennes fréquentent des établissements nocturnes où ils peuvent un peu plus ouvertement se rencontrer, se divertir et s’affirmer, prélude à la revendication de leurs droi
De 1940 à 1960, sortir à Montréal n’est pas banal, car toutes les grandes stars européennes et américaines s’y produisent, et les autorités sont peu regardantes quant aux mœurs et au couvre-feu.
En tant que cité du divertissement, Montréal est à son apogée de 1940 à 1960. Toute une économie des plaisirs nocturnes pour adultes s’y développe alors.
Au printemps 1942, le gouvernement charge les écoliers et écolières du Canada de récolter du caoutchouc de rebut. Les petits Montréalais contribuent ainsi à l’effort de guerre.