Au milieu du XXe siècle, Montréal a déjà établi sa réputation de ville gastronomique. À toute heure, elle peut satisfaire tous les palais et tous les portefeuilles.
Pendant quelques décennies, cabarets, bars, clubs et cafés font partie du paysage montréalais. Locaux et touristes y assistent aux spectacles les plus variés, tandis que l’alcool coule à flots.
Le Comité de moralité publique a apporté une aide financière à l’enquête Caron. Dirigé par les politiciens de la relève, il est à l’origine du premier parti politique municipal montréalais.
Les années 1940-1950 sont celles de l’apogée de la pègre montréalaise. Les membres influents de cette « famille » infiltraient tous les milieux et nouaient des relations troubles.
La prostitution a été un commerce florissant et persistant à Montréal. Marquant l’imaginaire, certaines tenancières et maisons pourraient faire oublier le quotidien sordide des « filles ».
Peu professionnels, mal formés, mal payés, les policiers montréalais franchissent trop souvent la ligne séparant légalité et illégalité. Dès le milieu du XXe siècle, les critiques fusent.
Au XXe siècle, à Montréal comme partout en Amérique du Nord, les maisons de prostitution sont confinées dans un quartier. Cependant, ce « mal nécessaire » y florira bien plus longtemps qu’ailleurs.
Implanté dans les communautés culturelles et lié à la pègre internationale, le crime organisé montréalais s’impose dans toutes les activités illégales. Il corrompt aussi le monde légal et politique.
Vers 1950, Montréal est la troisième ville en importance pour le jeu et les paris en Amérique du Nord. Quels facteurs ont favorisé cette expansion? Par quels moyens l’a-t-on stoppée?
Dès les années 1920, le contraste entre les règlementations québécoise et américaine en matière d’alcool vitalise l’économie de Montréal, mais aussi les trafics illicites et le crime organisé.