Homme d’envergure, Jean Drapeau a décroché huit mandats à la mairie de Montréal et a lancé une série de grands projets qui ont transformé la ville. Il a cependant laissé un héritage controversé.
Pan! Le roi du jeu est mort. Un gangster notoire abattu en plein jour au centre-ville de Montréal, du jamais vu! La nouvelle de l’assassinat d’Harry Davis se propage à la vitesse de l’éclair.
Maître du monde du jeu et des paris illégaux, riche homme d’affaires, Harry Ship bénéficiait impunément du système de protection policière qui sévissait à Montréal dans les années 1940.
La prostitution a été un commerce florissant et persistant à Montréal. Marquant l’imaginaire, certaines tenancières et maisons pourraient faire oublier le quotidien sordide des « filles ».
Les années 1940-1950 sont celles de l’apogée de la pègre montréalaise. Les membres influents de cette « famille » infiltraient tous les milieux et nouaient des relations troubles.
Avocat puis directeur adjoint de la police, l’incorruptible Pacifique Plante s’attaque dès les années 1940 au Montréal interlope et à la corruption. Cette lutte lui coûtera cher.
Journaliste, chroniqueur, écrivain, spécialiste de la scène nocturne, Al Palmer a participé à la légende de Montréal, la ville dont il était amoureux.
Dans les années 1940, l’Américaine Lili St-Cyr, véritable légende du striptease, considère Montréal comme sa « vraie patrie ».
Au milieu du XXe siècle, Montréal a déjà établi sa réputation de ville gastronomique. À toute heure, elle peut satisfaire tous les palais et tous les portefeuilles.
Dans les années 1930 et 1940, le Rockhead’s Paradise a connu une popularité folle. Son fondateur, Rufus Rockhead, a été le premier propriétaire noir d’un club à Montréal.