L’histoire de l’école Riverside, autrefois située au sud-est de Pointe-Saint-Charles, est intimement liée à celle des habitants de ce secteur, longtemps tributaire de l’industrie ferroviaire.
À partir des années 1920, Montréal a vécu à l’heure du jazz. La Petite-Bourgogne, alors surnommée le « Harlem du Nord », lui a donné des salles et des musiciens de renommée internationale.
La femme d’affaires Mary Griffin a laissé son nom au secteur qu’elle a elle-même acheté, au tout début du XIXe siècle.
Le quartier Émard, ancienne Ville-Émard, et le boulevard Monk portent le nom de deux hommes d’affaires qui rêvaient d’une petite ville de banlieue au sud-ouest de Montréal.
Construit en 1904, l’hôtel de ville de Sainte-Cunégonde abrite la première bibliothèque publique de langue française au Canada.
Le parc Saint-Paul, tout comme la fontaine qui l’embellit, rappelle l’ambition de certains citoyens de Côte-Saint-Paul, mais aussi leur générosité envers leur quartier.
Au début du XXe siècle, la Canadian Tube & Steel Company, établie à Ville-Émard, contribue à l’essor industriel et résidentiel du quartier.
Ces deux imposantes églises, érigées l’une à côté de l’autre dans la rue du Centre, témoignent de la présence des communautés irlandaise et canadienne-française dans Pointe-Saint-Charles.
La maison Keegan aurait été construite dans les premières décennies du XIXe siècle, alors que le quartier Griffintown était en plein essor.
La maison Déloche, érigée en plein cœur de l’ancien village Saint-Augustin, figure parmi les plus anciennes résidences du secteur qu’on appelle aujourd’hui « Saint-Henri ».