Dans les années 1940, l’Américaine Lili St-Cyr, véritable légende du striptease, considère Montréal comme sa « vraie patrie ».
À une époque où l’homosexualité est considérée comme un crime, Armand Larrivée Monroe révolutionne les bars gais, en offrant à leur clientèle des spectacles conçus pour elle.
Reine des claquettes, danseuse et chanteuse, Ethel Bruneau conquiert dès les années 1950 la scène montréalaise, où elle côtoie les plus grands artistes. Son aura nimbe encore le monde des claquettes.
Possédant des talents d’animateur, comédien et chanteur, Jacques Normand a été la vedette de plusieurs cabarets montréalais. Il a aussi connu le succès à la radio et à la télévision.
Dans les années 1930 et 1940, le Rockhead’s Paradise a connu une popularité folle. Son fondateur, Rufus Rockhead, a été le premier propriétaire noir d’un club à Montréal.
Homme d’envergure, Jean Drapeau a décroché huit mandats à la mairie de Montréal et a lancé une série de grands projets qui ont transformé la ville. Il a cependant laissé un héritage controversé.
Juge de la cour municipale, puis chef de la police de Montréal de 1931 à 1946, Fernand Dufresne sera condamné dans le cadre de l’enquête Caron tenue au début des années 1950.
Nommé chef de la police de Montréal en 1947, Albert Langlois a été condamné et déclaré inapte à occuper des charges municipales à la suite de l’enquête Caron. Mais il a fait appel.
Avocat puis directeur adjoint de la police, l’incorruptible Pacifique Plante s’attaque dès les années 1940 au Montréal interlope et à la corruption. Cette lutte lui coûtera cher.
La prostitution a été un commerce florissant et persistant à Montréal. Marquant l’imaginaire, certaines tenancières et maisons pourraient faire oublier le quotidien sordide des « filles ».