Le bain Émard est inauguré en 1914, quelques années après l’annexion des quartiers Émard et Saint-Paul à la Ville de Montréal.
En 1908, l’ingénieur allemand Émile Berliner fait construire une usine à Saint-Henri pour y produire sa toute nouvelle invention : le gramophone.
Le succès de la famille Shearer, d’abord ancré dans les affaires commerciales de Montréal, s’étend au XXe siècle jusqu’à Hollywood.
Le quartier Émard, ancienne Ville-Émard, et le boulevard Monk portent le nom de deux hommes d’affaires qui rêvaient d’une petite ville de banlieue au sud-ouest de Montréal.
À partir des années 1920, Montréal a vécu à l’heure du jazz. La Petite-Bourgogne, alors surnommée le « Harlem du Nord », lui a donné des salles et des musiciens de renommée internationale.
Le Hall Mazzini, le commerce de la famille Di Lallo ou encore l’église Saint-Jean-Bosco révèlent l’importance de la communauté italienne installée dans Ville-Émard dès le début de son développement.
L’ouverture de la tannerie Moseley, première usine de Saint-Henri, illustre la transition des anciennes tanneries artisanales du quartier vers l’ère industrielle.
L’histoire de l’école Riverside, autrefois située au sud-est de Pointe-Saint-Charles, est intimement liée à celle des habitants de ce secteur, longtemps tributaire de l’industrie ferroviaire.
Lieu essentiel pour la communauté noire de la Petite-Bourgogne et de Montréal, l’Union United Church est associée à deux figures marquantes, Anne Greenup et le révérend Charles Este.
L’école Platon et l’école Socrate, créées pour promouvoir la langue, la religion et la culture grecques, témoignent aussi des divisions qui existent au début du XXe siècle au sein de la communauté.