Les critiques portées contre la police de Montréal dès les années 1940 culminent lors de l’enquête Caron. La professionnalisation du métier de policier règlera progressivement plusieurs problèmes.
Écologiste, féministe et militante visionnaire de la cause cycliste, Claire Morissette a contribué de façon remarquable au développement du transport à vélo à Montréal.
Immigrant de Syrie au début du XXe siècle, Georges Farah-Lajoie entre dans la police montréalaise en 1906. Il devient graduellement un véritable personnage et, pour certains, un héros.
Dans les années 1940, l’Américaine Lili St-Cyr, véritable légende du striptease, considère Montréal comme sa « vraie patrie ».
La poète Elsa Gidlow vit les espoirs et déceptions d’une jeune anticonformiste dans le Montréal des années 1910 alors que les possibilités de nouer des relations lesbiennes sont rares.
Le Red Light est en transformation dans les années d’après-guerre. Malgré sa réputation sulfureuse, le quartier reste résidentiel et une partie de sa population ne profite pas des activités illégales.
En raison du commerce d’importation, puis de l’implantation de brasseries et de distilleries, l’industrie de l’alcool constitue depuis longtemps une importante activité économique à Montréal.
Le Comité de moralité publique a apporté une aide financière à l’enquête Caron. Dirigé par les politiciens de la relève, il est à l’origine du premier parti politique municipal montréalais.
La prostitution a été un commerce florissant et persistant à Montréal. Marquant l’imaginaire, certaines tenancières et maisons pourraient faire oublier le quotidien sordide des « filles ».
Après son apogée des années 1940 et 1950, le Montréal festif a progressivement décliné, pour diverses raisons. L’esprit du divertissement est cependant toujours fortement ancré dans la ville.