Dans les années 1930, 1940 et 1950, le quartier ouvrier Red Light est reconnu pour sa vie nocturne mouvementée. Des activités illicites, comme la prostitution et le crime organisé, s’y déroulent.
En raison du commerce d’importation, puis de l’implantation de brasseries et de distilleries, l’industrie de l’alcool constitue depuis longtemps une importante activité économique à Montréal.
En 1967, Judy Rebick, jeune étudiante, héberge deux groupes de rock emblématiques de la contreculture. Invités à visiter l’Exposition de Montréal, ils s’en désintéressent complètement.
Immigrant de Syrie au début du XXe siècle, Georges Farah-Lajoie entre dans la police montréalaise en 1906. Il devient graduellement un véritable personnage et, pour certains, un héros.
Les récits de Charlotte Führer ont sans doute fait sourciller ses contemporains. Aujourd’hui, ils sont l’occasion de jeter un regard sur l’histoire d’une Allemande au cœur du Montréal victorien.
En 1995, un groupe de travailleuses du sexe fondent l’organisme Stella, l’amie de Maimie afin de d’améliorer leur qualité de vie et leurs conditions de travail à Montréal.
La poète Elsa Gidlow vit les espoirs et déceptions d’une jeune anticonformiste dans le Montréal des années 1910 alors que les possibilités de nouer des relations lesbiennes sont rares.
Après son apogée des années 1940 et 1950, le Montréal festif a progressivement décliné, pour diverses raisons. L’esprit du divertissement est cependant toujours fortement ancré dans la ville.
Dans les années 1940, l’Américaine Lili St-Cyr, véritable légende du striptease, considère Montréal comme sa « vraie patrie ».
Le Comité de moralité publique a apporté une aide financière à l’enquête Caron. Dirigé par les politiciens de la relève, il est à l’origine du premier parti politique municipal montréalais.