Longtemps, ce quartier est habité par une population canadienne-française qui travaille dans les manufactures de Montréal. De 1960 à 1963, des centaines de familles vivant dans ce secteur ouvrier doivent déménager.
Édifié au cœur de Milton Parc en 1900, l’édifice Marlborough était destiné à la location haut de gamme. Son style Queen Anne devait charmer les bourgeois montréalais en quête d’un pied-à-terre.
Petit chemin de campagne au milieu du XVIIIe siècle, la rue Sainte-Catherine devient une artère commerciale majeure à partir de 1890. Dès lors, elle entre dans le cœur des Montréalais.
Jusqu’en 1964, pendant tout l’hiver, les navires ne pouvaient plus rejoindre Montréal, emprisonnée dans la glace. L’arrivée du premier bateau de l’année amorçait alors un véritable retour à la vie.
Dans les années 1950-1960, le défilé de Noël du magasin Eaton rassemble à Montréal 11 000 enfants figurants et entre dans les foyers grâce à la télévision. Depuis, les traditions ont changé.
Au XIXe siècle, à la faveur de la révolution industrielle et de l’urbanisation, certains commerces de nouveautés se transforment. De simples boutiques, ils deviennent les fameux grands magasins.
En raison du commerce d’importation, puis de l’implantation de brasseries et de distilleries, l’industrie de l’alcool constitue depuis longtemps une importante activité économique à Montréal.
La rue Saint-Hubert, active dès le début du XXe siècle, voit naître la Plaza St-Hubert en 1954. Véritable centre commercial à ciel ouvert, celle-ci est dotée de sa fameuse marquise depuis 1984.
En 1925, marcher sur la rue Notre-Dame Est, de Saint-Laurent à Berri, c’était découvrir la Petite-Syrie, authentique cœur de la vie commerciale et culturelle de la communauté syro-libanaise.
Au début du XIXe siècle, le modeste port de Montréal est inadapté aux ambitions commerciales de la métropole grandissante. Il sera pourtant le principal port céréalier nord-américain en 1926.