Au XXe siècle, à Montréal comme partout en Amérique du Nord, les maisons de prostitution sont confinées dans un quartier. Cependant, ce « mal nécessaire » y florira bien plus longtemps qu’ailleurs.
Après son apogée des années 1940 et 1950, le Montréal festif a progressivement décliné, pour diverses raisons. L’esprit du divertissement est cependant toujours fortement ancré dans la ville.
En 1908 et 1916, la découverte et le démantèlement de clubs privés voués à des activités homosexuelles ébranlent Montréal. Ce scandale a une forte résonnance dans la presse et marque les esprits.
Dans les années 1930, 1940 et 1950, le quartier ouvrier Red Light est reconnu pour sa vie nocturne mouvementée. Des activités illicites, comme la prostitution et le crime organisé, s’y déroulent.
Le Red Light est en transformation dans les années d’après-guerre. Malgré sa réputation sulfureuse, le quartier reste résidentiel et une partie de sa population ne profite pas des activités illégales.
En 1967, Judy Rebick, jeune étudiante, héberge deux groupes de rock emblématiques de la contreculture. Invités à visiter l’Exposition de Montréal, ils s’en désintéressent complètement.
Le Red Light aux parfums illicites et aux plaisirs défendus cachait une autre réalité. Une fois les néons éteints, le jour levé, ses 4000 résidants se réveillaient, mangeaient, travaillaient…
En 1995, un groupe de travailleuses du sexe fondent l’organisme Stella, l’amie de Maimie afin de d’améliorer leur qualité de vie et leurs conditions de travail à Montréal.
À une époque où l’homosexualité est considérée comme un crime, Armand Larrivée Monroe révolutionne les bars gais, en offrant à leur clientèle des spectacles conçus pour elle.