À partir des années 1920, Montréal a vécu à l’heure du jazz. La Petite-Bourgogne, alors surnommée le « Harlem du Nord », lui a donné des salles et des musiciens de renommée internationale.
Le succès de la famille Shearer, d’abord ancré dans les affaires commerciales de Montréal, s’étend au XXe siècle jusqu’à Hollywood.
En 1908, l’ingénieur allemand Émile Berliner fait construire une usine à Saint-Henri pour y produire sa toute nouvelle invention : le gramophone.
Construit en 1904, l’hôtel de ville de Sainte-Cunégonde abrite la première bibliothèque publique de langue française au Canada.
Une grande fête de quartier est lancée en 1958 à Côte-Saint-Paul : on vient d’annoncer la construction d’un nouveau centre de loisirs, qui animera ce quartier du Sud-Ouest de Montréal.
Au courant du XXe siècle, l’église Notre-Dame-du-Perpétuel Secours devient le centre de la vie sociale de Ville-Émard, accueillant en ses murs de nombreux événements et activités.