En 1851, le canal de Lachine, premier maillon d’une chaîne de canaux reliant l’océan Atlantique et les Grand Lacs, fait de Montréal la principale porte d’entrée vers l’intérieur du continent.
Depuis la fin du XIXe siècle, une digue brise-glace retient les inondations printanières et protège le Vieux-Montréal. Fortement réaménagée pour l’Expo 67, elle est alors baptisée Cité du Havre.
La construction de la gare Windsor, en 1887, dote le Canadien Pacifique d’un siège social et d’une gare à la hauteur de la progression exceptionnelle de cette entreprise de chemin de fer.
Au début du XIXe siècle, le modeste port de Montréal est inadapté aux ambitions commerciales de la métropole grandissante. Il sera pourtant le principal port céréalier nord-américain en 1926.
En 1904, à l’ouverture des usines Angus dans le futur Rosemont, 3000 ouvriers entrent au travail. Leur logement intéresse les investisseurs, notamment le promoteur immobilier Ucal-Henri Dandurand.
Stratégique dès le XIXe siècle, un croisement routier de Milton Parc est doté, de 1959 à 2008, d’une infrastructure controversée. Aujourd’hui, sécurité et échelle humaine ont été retrouvées.
Construite en 1905, la rotonde du CN, énorme atelier ferroviaire circulaire, a longtemps été l’un des pôles de l’activité économique du quartier Saint-Henri.