Enserré entre l’avenue des Pins au sud et le parc du Mont-Royal, le Redpath Crescent est l’un des derniers vastes terrains à être développés dans le « Mille carré doré ». Après avoir subdivisé la partie sud de sa propriété au milieu du 19e siècle, John Redpath cesse son développement immobilier pour préserver l’intimité de son domaine familial Terrace Bank, dont la résidence est située à la hauteur de l’actuelle avenue du Docteur-Penfield. À sa mort en 1869, sa femme, Jane Drummond, et ses enfants héritent du domaine familial qui inclut le terrain boisé au nord. Le testament est toutefois assorti d’une interdiction de transaction foncière avant le décès de Mme Drummond.
Entre-temps, la propriété Redpath évolue par expropriations ce qui permet, d’une part, la création au cours des années 1870 du parc du Mont-Royal dont la limite sud correspond à un chemin privé qui sillonne alors l’escarpement et, d’autre part, l’ouverture de l’avenue des Pins au début des années 1890. Le décès de Jane Drummond en 1907 et l’acquisition du terrain au nord de l’avenue des Pins par John James Carrick pavent la voie, à l’aube de la Première Guerre mondiale, au développement de ce secteur sous forme d’enclave résidentielle bourgeoise. Le lotissement du Redpath Crescent résulte d’une action unique, contrairement à son développement qui s’étire tout au long du 20e siècle.
Bâtie à la fin des années 1920 selon les plans des architectes Percy Nobbs et George Hyde, la maison R. Reid Dobell se distingue de ses contemporaines du Redpath Crescent par ses dimensions imposantes, qui rappellent les grandes maisons du début des années 1910.
La résidence avec son plan en L est implantée sur un vaste lot de forme triangulaire bordé par deux segments de la rue en boucle, ce qui rend toutes les façades visibles du domaine public. Celle qui donne sur le jardin et sur le centre-ville se distingue par un corps principal flanqué d’ailes symétriques légèrement en recul et défini par des murs-pignons découverts à degrés qui simulent des murs mitoyens et par de hautes cheminées. Contrastant avec la maçonnerie de pierre de couleur pâle, la brique d’argile posée légèrement en saillie sur le nu est utilisée pour souligner les allèges des ouvertures et les chaînes d’angle.