Dès l’âge de neuf ans, Oliver Jones se produit en spectacle et goûte à la vie nocturne montréalaise. Ce prodige musical s’est ensuite fait un nom sur la scène jazz locale et internationale.
À une époque où l’homosexualité est considérée comme un crime, Armand Larrivée Monroe révolutionne les bars gais, en offrant à leur clientèle des spectacles conçus pour elle.
Reine des claquettes, danseuse et chanteuse, Ethel Bruneau conquiert dès les années 1950 la scène montréalaise, où elle côtoie les plus grands artistes. Son aura nimbe encore le monde des claquettes.
Possédant des talents d’animateur, comédien et chanteur, Jacques Normand a été la vedette de plusieurs cabarets montréalais. Il a aussi connu le succès à la radio et à la télévision.
Dans les années 1930 et 1940, le Rockhead’s Paradise a connu une popularité folle. Son fondateur, Rufus Rockhead, a été le premier propriétaire noir d’un club à Montréal.
De 1940 à 1960, sortir à Montréal n’est pas banal, car toutes les grandes stars européennes et américaines s’y produisent, et les autorités sont peu regardantes quant aux mœurs et au couvre-feu.
En tant que cité du divertissement, Montréal est à son apogée de 1940 à 1960. Toute une économie des plaisirs nocturnes pour adultes s’y développe alors.