Le succès de la famille Shearer, d’abord ancré dans les affaires commerciales de Montréal, s’étend au XXe siècle jusqu’à Hollywood.
Une voix de crooner, un modèle de vigueur et d’élégance sur scène, ainsi se souvient-on de Joe Trouillot, ce grand homme de spectacle qui a fait danser les foules de Port-au-Prince à Montréal.
Depuis plus de 30 ans, le Club Balattou, bar-spectacle de la rue Saint-Laurent, est un endroit incontournable pour qui s’intéresse aux musiques d’ascendance africaine.
Dans les années 1940, l’Américaine Lili St-Cyr, véritable légende du striptease, considère Montréal comme sa « vraie patrie ».
À une époque où l’homosexualité est considérée comme un crime, Armand Larrivée Monroe révolutionne les bars gais, en offrant à leur clientèle des spectacles conçus pour elle.
Dès l’âge de neuf ans, Oliver Jones se produit en spectacle et goûte à la vie nocturne montréalaise. Ce prodige musical s’est ensuite fait un nom sur la scène jazz locale et internationale.
Reine des claquettes, danseuse et chanteuse, Ethel Bruneau conquiert dès les années 1950 la scène montréalaise, où elle côtoie les plus grands artistes. Son aura nimbe encore le monde des claquettes.
Possédant des talents d’animateur, comédien et chanteur, Jacques Normand a été la vedette de plusieurs cabarets montréalais. Il a aussi connu le succès à la radio et à la télévision.
Dans les années 1930 et 1940, le Rockhead’s Paradise a connu une popularité folle. Son fondateur, Rufus Rockhead, a été le premier propriétaire noir d’un club à Montréal.
De 1940 à 1960, sortir à Montréal n’est pas banal, car toutes les grandes stars européennes et américaines s’y produisent, et les autorités sont peu regardantes quant aux mœurs et au couvre-feu.