Criminalisés et réprimés dès la colonisation, les rapports homosexuels sont cantonnés à l’espace privé. Vers 1900, divers lieux de drague homosexuelle, parfois très fréquentés, émergent à Montréal.
La prostitution a été un commerce florissant et persistant à Montréal. Marquant l’imaginaire, certaines tenancières et maisons pourraient faire oublier le quotidien sordide des « filles ».
Le Comité de moralité publique a apporté une aide financière à l’enquête Caron. Dirigé par les politiciens de la relève, il est à l’origine du premier parti politique municipal montréalais.
Après son apogée des années 1940 et 1950, le Montréal festif a progressivement décliné, pour diverses raisons. L’esprit du divertissement est cependant toujours fortement ancré dans la ville.
En raison du commerce d’importation, puis de l’implantation de brasseries et de distilleries, l’industrie de l’alcool constitue depuis longtemps une importante activité économique à Montréal.