Au début des années 1930, la Ville de Montréal décide de construire un chalet spacieux près de l’Observatoire du parc Mont-Royal. Afin de rappeler au visiteur le riche passé du lieu où il se trouve, l’architecte Aristide Beaugrand-Champagne conçoit un ambitieux programme iconographique autour de onze épisodes de l’histoire de Montréal et de la montagne, épisodes qui seront enrichis par la reproduction de six cartes montrant l’évolution du site de 1535 à 1760. Il fait appel à treize peintres pour célébrer cette histoire de Montréal sous le Régime français. Douze d’entre eux se consacreront à la réalisation des tableaux historiques comme tels, tandis qu’un treizième, Paul-Émile Borduas se chargera des cartes. En tout dix-sept œuvres seront produites.
Destiné à aider les artistes en cette période difficile où le chômage sévit, le chantier réunit un ensemble représentatif de la communauté artistique montréalaise de l’époque tant du point de vue de l’âge que de l’origine ou de la formation des participants. Cet éclectisme est compensé le choix des sujets qui portent tous sur les exploits de l’un ou l’autre des héros ou explorateurs suivants : Jacques Cartier, Samuel de Champlain, Maisonneuve, La Salle et Dollar des Ormeaux.
De retour d’un séjour à Paris où il a fréquenté l’atelier du peintre symboliste Maurice Denis, Paul Émile Borduas entame à peine sa carrière de peintre. Avec son maître Ozias Leduc, il travaille encore à la décoration des églises. Ses reproductions cartographiques du Chalet occupent une place marginale dans sa production artistique.
En 2003, la Ville de Montréal a fait restaurer tous les tableaux installés au chalet de la montagne.
