Au début des années 1930, la Ville de Montréal décide de construire un chalet spacieux près de l’Observatoire du parc Mont-Royal. Afin de rappeler au visiteur le riche passé du lieu où il se trouve, l’architecte Aristide Beaugrand-Champagne conçoit un ambitieux programme iconographique autour de onze épisodes de l’histoire de Montréal et de la montagne, programme qui sera complété par la reproduction de six cartes montrant l’évolution du site de 1535 à 1760. Il fait appel à treize peintres pour célébrer cette histoire de Montréal sous le Régime français. Douze d’entre eux se consacreront à la réalisation des tableaux historiques comme tels, tandis qu’un treizième, Paul-Émile Borduas se chargera des cartes. En tout dix-sept œuvres seront produites.
Destiné à aider les artistes en cette période difficile où le chômage sévit, le chantier réunit un ensemble représentatif de la communauté artistique montréalaise de l’époque tant du point de vue de l’âge que de l’origine ou de la formation des participants. Cet éclectisme est compensé par le choix des sujets qui portent tous sur les exploits de l’un ou l’autre des héros ou explorateurs suivants : Jacques Cartier, Samuel de Champlain, Maisonneuve, La Salle et Dollar des Ormeaux.
Beau-fils du peintre Maurice Cullen, Pilot a étudié à L’Art Association of Montreal. Paysagiste et graveur, il s’affirme comme un des pionniers de l’art mural à Montréal.
En 2003, la Ville de Montréal a fait restaurer tous les tableaux installés au chalet de la montagne.
