En 1905, James Gardner Thompson, un agent d’assurance, achète des Sulpiciens un lot situé entre le chemin de la Côte-des-Neiges et la voie de tramway, l’actuel chemin McDougall. Ce site fut un belvédère fréquenté au 19e siècle pour admirer le paysage naturel et le panorama de la ville en plein développement.
Deux ans plus tard, il mandate l’architecte John Rawson Gardiner pour y ériger une résidence. La maison Thompson est l’une des premières à y être construite au tournant du 20e siècle. Elle vient s’ajouter aux quelques villas (Trafalgar Lodge, Trafalgar Cottage et Viewmount) du 19e siècle. Elle atteste l’importance de la montagne comme lieu élitaire, prisé par la bourgeoise urbaine qui cherche à vivre loin des zones industrielles, d’autant plus que l’endroit est accessible par le tramway.
Vers 1912, la Ville procède à l’abaissement de la chaussée pour remédier aux inconvénients du chemin menant au cimetière. Un mur de soutènement est érigé du côté du chemin de la Côte-des-Neiges, modifiant l’accès au terrain qui se fait désormais par un escalier. Et à partir de 1930, la maison se trouve enclavée entre deux conciergeries, les appartements Trafalgar et Gleneagles. Une partie de son jardin est amputé au profit de ces deux immeubles.
En 1942, le bâtiment est subdivisé en cinq logements et, entre 1978 et 1988, il abrite des bureaux d’architectes. Par la suite, il demeure inoccupé jusqu’en 2005, année où il est acquis par des propriétaires qui entreprennent des travaux majeurs. La maçonnerie, les lucarnes et les boiseries extérieures sont restaurées, la toiture en bardeau d’asphalte est remplacée par un recouvrement en ardoise semblable à celui d’origine et les intérieurs et le jardin sont réaménagés. De plus, un garage surmonté d’un étage habitable et d’une terrasse est construit attenant à la maison. Terminés en 2009, ces travaux valent aux intervenants et aux propriétaires le prix de la mise en valeur du patrimoine 2010, octroyé par la Ville de Montréal dans le cadre de l’Opération patrimoine architectural de Montréal.
Le langage architectural de la maison, recouverte de brique rouge, est inspiré des styles Queen Anne et Arts and Crafts qui prévalent à l’époque de sa construction. Couverte par un toit plat, elle affiche en façade de fausses mansardes recouvertes d’ardoise et rythmées de multiples pignons, de lucarnes et de hautes cheminées.
