La maison Charles-G.-Greenshields est construite en 1910-1911, dans le secteur du Mille carré doré situé sur le flanc sud du mont Royal. Le site, loti vers 1867, faisait partie de l’immense domaine appartenant jadis à John McGregor. En 1909, l’avocat montréalais Charles G. Greenshields acquiert le terrain du marchand James Sutherland qui le tenait lui-même de la succession W. W. Ogilvie. Greenshields confie aux architectes Hogle et Davis la réalisation des plans du bâtiment. Il le cède ensuite à sa mère, Elizabeth Mary Thompson Glass. Au décès de cette dernière, la propriété est acquise par Walter Molson, de la célèbre famille de brasseurs, qui en demeure propriétaire jusqu’en 1950.
La demeure reflète la prospérité économique de Montréal au tournant du 20e siècle et la montée d’une élite de riches marchands dans le Mille carré doré. Avec l’inauguration du parc du Mont-Royal, les espaces libres sur le flanc sud de la montagne pour la construction résidentielle diminuent. La rareté et le prestige associé à ce secteur amènent une clientèle aisée, principalement anglophone, à s’y installer.
Le bâtiment de trois étages, recouvert de pierre de taille, occupe la presque totalité du lot sur lequel il est érigé. Sa conception s’inspire du langage architectural de style Beaux-Arts par le parapet qui le couronne et le balcon à balustrade au-dessus de la porte. Ce style, habituellement réservé aux édifices publics prestigieux, reflète le statut social de ses premiers habitants.
À l’origine unifamiliale, la résidence a été subdivisée en 26 unités locatives en 1951, sans toutefois que cette modification altère son extérieur. Elle était mitoyenne avec un autre bâtiment, démoli dans les années 1970. Depuis 1982, elle a été restaurée et incorporée au complexe résidentiel en copropriété, Le Penfield.
La maison Greenshields a été classée monument historique en vertu de la Loi sur les biens culturels du Québec en 1974.
