Le site sur lequel sont érigés les appartements Trafalgar appartenait à l’origine à George Archibald Campbell. Le terrain, où se trouvait une maison nommée le Trafalgar Cottage (démolie), est acquis en 1929 par Walter Kenneth Gordon Lyman et Harry Gifford Marpole qui projettent d’y ériger une conciergerie. Ce projet n’est pas réalisé et le terrain est vendu à l’entreprise Baltimore Realty and Construction Limited qui fait construire, en 1930-1931, l’immeuble à appartements selon les plans des architectes Hutchison et Wood. En 1937, la propriété est vendue à Joseph Gersovitz qui en garde la propriété jusqu’en 1974.
Transformé en copropriété en 1975, l’immeuble comprenait à l’origine 54 logements de trois à sept pièces, dont certains sur deux niveaux. Il est représentatif des grandes conciergeries de luxe, qui se multiplient aux abords du mont Royal à partir de 1910 grâce à l’expansion du réseau routier et du tramway qui rend désormais la montagne plus accessible. Le Trafalgar offrait à ses locataires nantis divers services dont l’achat d’essence pour leurs automobiles.
La conception architecturale du Trafalgar, de style Château, avec ses parapets à créneaux, sa tour centrale ainsi que ses tourelles d’angles, projette une image de prestige recherchée par ses résidants.
Le bâtiment, en forme de « U », possède une cour intérieure, aménagée au-dessus du garage intérieur, servant de belvédère. Ce dernier permet aux usagers de jouir d’une vue sur l’ouest de la ville. La hauteur de l’immeuble variant de sept à douze étages est dictée par le dénivellement du site qui offre des vues exceptionnelles vers la montagne et le fleuve. Des brochures publicitaires de l’époque misaient d’ailleurs sur cet aspect du bâtiment, ainsi que sur la proximité du site au parc du Mont-Royal et au centre-ville.