Ridgewood est une avenue résidentielle très sinueuse et pentue qui monte le flanc est du sommet Westmount et qui se termine en impasse. L’abondance des arbres sur la rue atténue l’emprise visuelle des immeubles.
Les prémisses du développement de cette portion de la colline de Westmount se situent en 1898 lorsque la Westmount Land Company acquiert le terrain de la famille Hébert dit Lecompte. Il est subdivisé vers 1910 sans donner lieu à un développement. C’est en 1944 que la compagnie Ridgewood Housing Development, dont les principaux actionnaires sont les entrepreneurs montréalais Arthur M. et Lionel M. Maron, amorce le projet immobilier. L’entreprise planifie alors la construction de 40 immeubles d'habitation au coût total de 5 000 000 $, lesquels peuvent contenir 1 000 logements.
Le plan d’ensemble, réalisé par le professeur, architecte et urbaniste John Bland, dispose les immeubles de part et d’autre d’une nouvelle rue au tracé en serpentin qui épouse la configuration en pente du terrain. Les sept premiers immeubles sont construits selon les plans de l’architecte Harold James Doran. La totalité du projet n’est toutefois pas achevée par cette compagnie. Au fil des années, différents entrepreneurs érigent les autres immeubles d’habitation tout en conservant un gabarit similaire et un matériau de revêtement uniforme.
Le 3295, avenue Ridgewood, fait partie de la première phase de développement. Il est construit en 1945 selon les plans de l’architecte Harold James Doran pour le propriétaire constructeur Charney Brothers. De plan rectangulaire, avec pans coupés sur le devant, il compte trois étages sur soubassement. Un léger ressaut au centre de la façade principale est surmonté d’un fronton triangulaire percé d’un oculus (œil-de-bœuf). Une chaîne d’angle harpée en pierre marque les côtés de cette saillie. Située dans le soubassement, l’entrée est dotée d’un encadrement élaboré qui constitue le principal ornement de cet immeuble avec le cordon qui établit une forme d’assise aux étages courants. L’immeuble est implanté dans la partie intérieure d’une courbe très prononcée de l’avenue Ridgewood, ce qui le démarque visuellement de ses voisins.