En 1937, le marchand Moe Stern acquiert auprès de la compagnie Town Plan Sites Limited, un terrain situé à la limite nord-est des anciennes villes d’Outremont et de Montréal. En 1938-1939, le nouveau propriétaire y érige l’immeuble alors appelé les appartements Parkchester. Le site faisait partie, à l’origine, de deux immenses terrains (nos 29 et 30), autrefois appartenant respectivement à Sydney Robert Bellingham et George Edward Cook.
Les terrains bordant l’avenue Willowdale, consacrés jadis à l’agriculture, ont été lotis au début du 20e siècle. Toutefois, ce n’est qu’avec l’implantation de l’Université de Montréal sur le flanc nord de la montagne et l’arrivée massive d’immigrants juifs d’Europe centrale que s’amorce véritablement le développement résidentiel du quartier Mont-Royal. Les appartements Parkchester sont représentatifs des conciergeries construites durant les années 1920 et 1930. Destinés principalement aux étudiants et aux nouveaux arrivants, ils offrent des logements à prix modique.
Le bâtiment associe allègrement le style Art déco et l’architecture moderne. On retrouve au premier niveau, le portique d’entrée en pierre artificielle. À l’origine, il comptait 18 logements et un garage. En 1943, quatre appartements sont aménagés au niveau du sous-sol. Aujourd’hui, on en dénombre 19 au total.
La propriété est acquise au début des années 1960 par Frank Besinger, puis vendue à sa propriétaire actuelle dans les années 1980. Elle conserve toujours sa vocation d’immeuble à logements locatifs.