Sur le flanc sud du mont Royal, John Gray acquiert, en 1802, une terre des Sulpiciens à l’est du chemin de la Côte-des-Neiges, à la hauteur de l’actuelle avenue des Pins. En 1836, après son décès, elle est subdivisée en quatre vastes lots, lesquels sont acquis par des membres de l’élite anglophone. Ils y érigent quatre villas avant la fin des années 1840. Leur décès et l’ouverture des avenues des Pins et Cedar à la fin du 19e siècle lancent la subdivision des domaines, permettant ainsi le développement de l’arrière des lots.
Les maisons jumelées constituent des exemples représentatifs de cette densification des anciens domaines. Elles sont construites en 1911 selon les plans des architectes MacVicar et Heriot. Les propriétaires d’origine sont respectivement Annie Norman, épouse de William Clelland Jr, pour le 1766, et Amy Gertrude Dawson, épouse de George Archibald Campbell, pour le 1768-1770. Les résidences sont rapidement agrandies à l’arrière au début des années 1920. Les architectes Ross et Macdonald sont chargés du projet d’agrandissement pour le 1766, avenue Cedar, alors que MacVicar et Heriot font de même pour la maison voisine.
MacVicar et Heriot planifient le caractère distinctif des maisons jumelées, principalement avec les entrées au traitement monumental mais différent. Le 1766, avenue Cedar, montre un portail massif avec ses consoles et son arc surbaissé, tandis que son voisin présente une ouverture plein cintre au-dessus de la porte et un escalier encadré de maçonnerie. La cohérence des résidences est assurée par la présence des oriels, qui ferment la composition, et par leur combinaison avec le pilier central et son appui mouluré. La corniche à modillons unit les maisons jumelées en se prolongeant jusqu’à leur façade latérale.