Enserré entre l’avenue des Pins au sud et le parc du Mont-Royal, le Redpath Crescent est l’un des derniers vastes terrains à être développés dans le « Mille carré doré ». Après avoir subdivisé la partie sud de sa propriété au milieu du 19e siècle, John Redpath cesse son développement immobilier pour préserver l’intimité de son domaine familial Terrace Bank dont la résidence est située à la hauteur de l’actuelle avenue du Docteur-Penfield. À sa mort en 1869, sa femme, Jane Drummond, et ses enfants héritent du domaine familial qui inclut le terrain boisé au nord. Le testament est toutefois assorti d’une interdiction de transaction foncière avant le décès de Mme Drummond.
Entre-temps, la propriété Redpath évolue par expropriations, ce qui permet, d’une part, la création au cours des années 1870 du parc du Mont-Royal dont la limite sud correspond à un chemin privé qui sillonne alors l’escarpement et, d’autre part, l’ouverture de l’avenue des Pins au début des années 1890. Le décès de Jane Drummond en 1907 et l’acquisition du terrain au nord de l’avenue des Pins par John James Carrick pavent la voie, à l’aube de la Première Guerre mondiale, au développement de ce secteur sous forme d’enclave résidentielle bourgeoise. Le lotissement du Redpath Crescent résulte d’une action unique, contrairement à son développement qui s’étire tout au long du 20e siècle.
Réalisée à la fin des années 1920 selon les plans de la firme Barott & Blackader, cette résidence se distingue de ses contemporaines du Redpath Crescent par ses dimensions imposantes, qui rappellent celles construites au début des années 1910.
Contrairement à plusieurs autres résidences du Redpath Crescent qui s’imposent par l’ampleur de leur empreinte au sol, la maison William Caldwell Cottingham domine le paysage par sa hauteur unique renforcée par son implantation reculée par rapport à la rue, sur un terrain en forte pente. L’orientation de son plan en T propose le mur-pignon de composition simple comme dominante de la perspective à partir de la rue. Le porche et ses arcades cintrées constituent les rares éléments décoratifs.
Entre 1949 et 1957, le bâtiment est utilisé pour loger les infirmières du Children’s Memorial Hospital et, de 1958 à 1965, l’Université McGill y installe son département d’études islamiques.