Enserré entre l’avenue des Pins au sud et le parc du Mont-Royal, le Redpath Crescent est l’un des derniers vastes terrains à être développés dans le « Mille carré doré ». Après avoir subdivisé la partie sud de sa propriété au milieu du 19e siècle, John Redpath cesse son développement immobilier pour préserver l’intimité de son domaine familial Terrace Bank dont la résidence est située à la hauteur de l’actuelle avenue du Docteur-Penfield. À sa mort en 1869, sa femme, Jane Drummond, et ses enfants héritent du domaine familial qui inclut le terrain boisé au nord. Le testament est toutefois assorti d’une interdiction de transaction foncière avant le décès de Mme Drummond.
Entre-temps, la propriété Redpath évolue par expropriations, ce qui permet, d’une part, la création au cours des années 1870 du parc du Mont-Royal dont la limite sud correspond à un chemin privé qui sillonne alors l’escarpement et, d’autre part, l’ouverture de l’avenue des Pins au début des années 1890. Le décès de Jane Drummond en 1907 et l’acquisition du terrain au nord de l’avenue des Pins par John James Carrick pavent la voie, à l’aube de la Première Guerre mondiale, au développement de ce secteur sous forme d’enclave résidentielle bourgeoise. Le lotissement du Redpath Crescent résulte d’une action unique, contrairement à son développement qui s’étire tout au long du 20e siècle.
La maison Ross Huntington McMaster est bâtie à la fin des années 1920, une période où les résidences sont moins imposantes que celles construites au début de la décennie précédente. Profitant de son implantation sur un lot situé à l’articulation du tracé curviligne de la rue, la maison Ross Huntington McMaster, conçue selon les plans de l’architecte Kenneth Guscotte Rea, s’étend en largeur plutôt qu’en profondeur contrairement à la plupart de ses contemporaines sur la rue Redpath-Crescent. La volumétrie complexe est créée par les lucarnes-pignons, les corps de bâtiment en appentis ou en avancée et les cheminées désaxées aux souches imposantes d’où émergent de doubles conduits torsadés. Elle tire parti de la pente du site et des vues offertes sur la montagne et sur le panorama du centre-ville. L’aspect massif et rustique de la maçonnerie combiné aux murs-pignons découverts et aux chambranles de pierre lisse associe l’immeuble aux manoirs néo-vernaculaires de tradition britannique et à l’esprit du mouvement Arts and Crafts.