Le pavillon Chancellor Day, nommé à l’origine maison James Ross, est construit en 1892 sur les flancs de la montagne, au nord-ouest du campus original. Le propriétaire, James Ross, est ingénieur et président de l’Art Association qui deviendra par la suite le Musée des beaux-arts de Montréal. Il est également actionnaire de la compagnie ferroviaire Canadien Pacifique, qui construit le chemin de fer qui traverse le Canada.
L’édifice, d’inspiration château, est conçu par l’architecte américain Bruce Price, également concepteur de la plupart des gares-hôtels construites par le Canadien Pacifique à travers le pays. Érigé au sommet d’une butte et avec sa façade principale donnant sur la rue Peel, il fait partie des grandes demeures bourgeoises construites à la fin du 19e siècle dans le quartier qui sera appelé le « Mille carré doré ».
À la suite du décès de J. Ross en 1913, la résidence devient la propriété de son fils J. K. L. Ross qui vend la demeure en 1935. John W. McConnell achète la maison en 1948 pour l’offrir en don à l’Université McGill. Il en fera de même avec le pavillon Morrice en 1971. La Faculté de droit s’y installe et le pavillon est renommé Chancellor Day, en l’honneur du premier chancelier de l’université (1864-1884). Se trouvant à l’étroit, la Faculté construit en 1966, juste à côté, une tour de facture moderne reliée par un couloir à l’ancienne résidence de James Ross. La Faculté de droit occupe toujours le bâtiment.
