En raison du commerce d’importation, puis de l’implantation de brasseries et de distilleries, l’industrie de l’alcool constitue depuis longtemps une importante activité économique à Montréal.
Après son apogée des années 1940 et 1950, le Montréal festif a progressivement décliné, pour diverses raisons. L’esprit du divertissement est cependant toujours fortement ancré dans la ville.
Le Comité de moralité publique a apporté une aide financière à l’enquête Caron. Dirigé par les politiciens de la relève, il est à l’origine du premier parti politique municipal montréalais.
La prostitution a été un commerce florissant et persistant à Montréal. Marquant l’imaginaire, certaines tenancières et maisons pourraient faire oublier le quotidien sordide des « filles ».
Criminalisés et réprimés dès la colonisation, les rapports homosexuels sont cantonnés à l’espace privé. Vers 1900, divers lieux de drague homosexuelle, parfois très fréquentés, émergent à Montréal.