En 1833, 42 Montréalais élisent, indirectement, le premier maire de la ville, Jacques Viger. C’est la naissance de la politique municipale et l’entrée d’un homme dans l’histoire de Montréal.
Élu en 1846, John Easton Mills ne s’illustra guère durant sa courte carrière de maire de Montréal, jusqu’au jour où il perdit la vie dans des circonstances héroïques.
Maire de Montréal pendant 17 ans, Houde est connu notamment pour sa détention due à son opposition à l’enregistrement national et pour sa tolérance envers certaines activités illicites.
Homme de presse, Honoré Beaugrand devient maire de Montréal en 1885. Il s’attaque tout d’abord à la situation sanitaire critique de cette ville « crasseuse », où le risque d’épidémie est bien réel.
Homme d’envergure, Jean Drapeau a décroché huit mandats à la mairie de Montréal et a lancé une série de grands projets qui ont transformé la ville. Il a cependant laissé un héritage controversé.