En tant que cité du divertissement, Montréal est à son apogée de 1940 à 1960. Toute une économie des plaisirs nocturnes pour adultes s’y développe alors.
Au milieu du XXe siècle, dans une relative discrétion, gais et lesbiennes fréquentent des établissements nocturnes où ils peuvent un peu plus ouvertement se rencontrer, se divertir et s’affirmer, prélude à la revendication de leurs droi
Au XXe siècle, à Montréal comme partout en Amérique du Nord, les maisons de prostitution sont confinées dans un quartier. Cependant, ce « mal nécessaire » y florira bien plus longtemps qu’ailleurs.
Peu professionnels, mal formés, mal payés, les policiers montréalais franchissent trop souvent la ligne séparant légalité et illégalité. Dès le milieu du XXe siècle, les critiques fusent.
En raison de son ampleur, de sa durée, de l’engouement du public qu’elle a suscité et des bouleversements politiques qu’elle a engendrés, l’enquête Caron a défrayé la chronique.
À une époque où l’homosexualité est considérée comme un crime, Armand Larrivée Monroe révolutionne les bars gais, en offrant à leur clientèle des spectacles conçus pour elle.
Le statut de la femme a fluctué au cours du XXe siècle au gré des événements historiques et des revendications féministes. Expo 67 a lieu à une période clé de cette évolution.
À la fin des années 1960, la jeunesse conteste l’ordre établi et incarne la modernité. Expo 67 est un des catalyseurs du basculement des jeunes Montréalais dans une ère nouvelle.