En tant que cité du divertissement, Montréal est à son apogée de 1940 à 1960. Toute une économie des plaisirs nocturnes pour adultes s’y développe alors.
Au milieu du XXe siècle, dans une relative discrétion, gais et lesbiennes fréquentent des établissements nocturnes où ils peuvent un peu plus ouvertement se rencontrer, se divertir et s’affirmer, prélude à la revendication de leurs droi
Dans les années 1940, l’Américaine Lili St-Cyr, véritable légende du striptease, considère Montréal comme sa « vraie patrie ».
Après son apogée des années 1940 et 1950, le Montréal festif a progressivement décliné, pour diverses raisons. L’esprit du divertissement est cependant toujours fortement ancré dans la ville.
À une époque où l’homosexualité est considérée comme un crime, Armand Larrivée Monroe révolutionne les bars gais, en offrant à leur clientèle des spectacles conçus pour elle.