À partir des années 1920, Montréal a vécu à l’heure du jazz. La Petite-Bourgogne, alors surnommée le « Harlem du Nord », lui a donné des salles et des musiciens de renommée internationale.
En transition, le Vieux-Montréal des années 1970 attire jeunes et anticonformistes. Sur la place Jacques-Cartier, la salle de spectacle de l’hôtel Nelson est l’un de ses lieux emblématiques.
Avant l’essor de la musique préenregistrée, les stations de radio montréalaises s’invitent aux grands concerts et soirées dansantes de la métropole pour diffuser du contenu en direct.
À la fin du XIXe siècle, les divertissements se démocratisent. À un point tel que les manifestations populaires et culturelles font maintenant partie intégrante du paysage estival de Montréal.
L’année 1922 marque l’entrée en scène d’un nouveau média à Montréal : la radio commerciale.