Le succès de la famille Shearer, d’abord ancré dans les affaires commerciales de Montréal, s’étend au XXe siècle jusqu’à Hollywood.
En 1908, l’ingénieur allemand Émile Berliner fait construire une usine à Saint-Henri pour y produire sa toute nouvelle invention : le gramophone.
Une voix de crooner, un modèle de vigueur et d’élégance sur scène, ainsi se souvient-on de Joe Trouillot, ce grand homme de spectacle qui a fait danser les foules de Port-au-Prince à Montréal.
Dans les années 1930 et 1940, le Rockhead’s Paradise a connu une popularité folle. Son fondateur, Rufus Rockhead, a été le premier propriétaire noir d’un club à Montréal.
Pionnier de la musique latino-américaine au Canada, figure majeure de ce genre et du jazz, « Tito Puente de Montréal », génie de la percussion, gagnant d’un prix Grammy… tel est Joé Armando.
Actif depuis 1952, le théâtre ambulant pour les jeunes Montréalais La Roulotte est l’œuvre de Paul Buissonneau. Ce géant de la télévision et du théâtre a énergiquement influencé la scène montréalaise.