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Dans les années 1930 et 1940, le Rockhead’s Paradise a connu une popularité folle. Son fondateur, Rufus Rockhead, a été le premier propriétaire noir d’un club à Montréal.
Dès les années 1920, le contraste entre les règlementations québécoise et américaine en matière d’alcool vitalise l’économie de Montréal, mais aussi les trafics illicites et le crime organisé.
En tant que cité du divertissement, Montréal est à son apogée de 1940 à 1960. Toute une économie des plaisirs nocturnes pour adultes s’y développe alors.