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Après son apogée des années 1940 et 1950, le Montréal festif a progressivement décliné, pour diverses raisons. L’esprit du divertissement est cependant toujours fortement ancré dans la ville.
Au courant des années 1950, le style « pop-polynésien » gagne Montréal. Dans un décor inspiré du Pacifique, le restaurant Kon Tiki offre l’illusion de l’exotisme à ses clients.
Inaugurée en 1963, la Grande Salle de la Place des Arts enthousiasme experts et public. L’ajout de deux théâtres, hâté par Expo 67, crée un véritable complexe culturel au centre-ville de Montréal.
Petit chemin de campagne au milieu du XVIIIe siècle, la rue Sainte-Catherine devient une artère commerciale majeure à partir de 1890. Dès lors, elle entre dans le cœur des Montréalais.