Au XXe siècle, à Montréal comme partout en Amérique du Nord, les maisons de prostitution sont confinées dans un quartier. Cependant, ce « mal nécessaire » y florira bien plus longtemps qu’ailleurs.
Après son apogée des années 1940 et 1950, le Montréal festif a progressivement décliné, pour diverses raisons. L’esprit du divertissement est cependant toujours fortement ancré dans la ville.
Le Red Light aux parfums illicites et aux plaisirs défendus cachait une autre réalité. Une fois les néons éteints, le jour levé, ses 4000 résidants se réveillaient, mangeaient, travaillaient…
Peu professionnels, mal formés, mal payés, les policiers montréalais franchissent trop souvent la ligne séparant légalité et illégalité. Dès le milieu du XXe siècle, les critiques fusent.
À la fin des années 1960, la jeunesse conteste l’ordre établi et incarne la modernité. Expo 67 est un des catalyseurs du basculement des jeunes Montréalais dans une ère nouvelle.
Criminalisés et réprimés dès la colonisation, les rapports homosexuels sont cantonnés à l’espace privé. Vers 1900, divers lieux de drague homosexuelle, parfois très fréquentés, émergent à Montréal.