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Au début du XIXe siècle, le modeste port de Montréal est inadapté aux ambitions commerciales de la métropole grandissante. Il sera pourtant le principal port céréalier nord-américain en 1926.
La construction de la gare Windsor, en 1887, dote le Canadien Pacifique d’un siège social et d’une gare à la hauteur de la progression exceptionnelle de cette entreprise de chemin de fer.