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La construction de la gare Windsor, en 1887, dote le Canadien Pacifique d’un siège social et d’une gare à la hauteur de la progression exceptionnelle de cette entreprise de chemin de fer.
Petit chemin de campagne au milieu du XVIIIe siècle, la rue Sainte-Catherine devient une artère commerciale majeure à partir de 1890. Dès lors, elle entre dans le cœur des Montréalais.