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La construction de la gare Windsor, en 1887, dote le Canadien Pacifique d’un siège social et d’une gare à la hauteur de la progression exceptionnelle de cette entreprise de chemin de fer.
Longtemps, ce quartier est habité par une population canadienne-française qui travaille dans les manufactures de Montréal. De 1960 à 1963, des centaines de familles vivant dans ce secteur ouvrier doivent déménager.
Dans les années 1930, 1940 et 1950, le quartier ouvrier Red Light est reconnu pour sa vie nocturne mouvementée. Des activités illicites, comme la prostitution et le crime organisé, s’y déroulent.