Homme d’envergure, Jean Drapeau a décroché huit mandats à la mairie de Montréal et a lancé une série de grands projets qui ont transformé la ville. Il a cependant laissé un héritage controversé.
Homme de presse, Honoré Beaugrand devient maire de Montréal en 1885. Il s’attaque tout d’abord à la situation sanitaire critique de cette ville « crasseuse », où le risque d’épidémie est bien réel.
L’école Platon et l’école Socrate, créées pour promouvoir la langue, la religion et la culture grecques, témoignent aussi des divisions qui existent au début du XXe siècle au sein de la communauté.
Le krach de 1929 frappe durement les Montréalais. Montréal ainsi que plusieurs villes soutenues par les gouvernements fédéral et provincial mettent graduellement en place des « secours directs ».