Au début du XIXe siècle, le modeste port de Montréal est inadapté aux ambitions commerciales de la métropole grandissante. Il sera pourtant le principal port céréalier nord-américain en 1926.
Défi immense, le chemin de fer reliant Montréal à Vancouver est avant tout le moyen de joindre la Colombie-Britannique à la Confédération, d’affirmer la présence canadienne dans l’Ouest et d’ouvrir la voie à la colonisation.
Depuis la fin du XIXe siècle, une digue brise-glace retient les inondations printanières et protège le Vieux-Montréal. Fortement réaménagée pour l’Expo 67, elle est alors baptisée Cité du Havre.
Jusqu’en 1964, pendant tout l’hiver, les navires ne pouvaient plus rejoindre Montréal, emprisonnée dans la glace. L’arrivée du premier bateau de l’année amorçait alors un véritable retour à la vie.
La construction de la gare Windsor, en 1887, dote le Canadien Pacifique d’un siège social et d’une gare à la hauteur de la progression exceptionnelle de cette entreprise de chemin de fer.