Au début du XIXe siècle, le modeste port de Montréal est inadapté aux ambitions commerciales de la métropole grandissante. Il sera pourtant le principal port céréalier nord-américain en 1926.
La construction de la gare Windsor, en 1887, dote le Canadien Pacifique d’un siège social et d’une gare à la hauteur de la progression exceptionnelle de cette entreprise de chemin de fer.
Depuis la fin du XIXe siècle, une digue brise-glace retient les inondations printanières et protège le Vieux-Montréal. Fortement réaménagée pour l’Expo 67, elle est alors baptisée Cité du Havre.
Défi immense, le chemin de fer reliant Montréal à Vancouver est avant tout le moyen de joindre la Colombie-Britannique à la Confédération, d’affirmer la présence canadienne dans l’Ouest et d’ouvrir la voie à la colonisation.
Jusqu’en 1964, pendant tout l’hiver, les navires ne pouvaient plus rejoindre Montréal, emprisonnée dans la glace. L’arrivée du premier bateau de l’année amorçait alors un véritable retour à la vie.