En 1833, 42 Montréalais élisent, indirectement, le premier maire de la ville, Jacques Viger. C’est la naissance de la politique municipale et l’entrée d’un homme dans l’histoire de Montréal.
De Jacques Viger à Valérie Plante, 44 hommes et une femme se sont succédé à la mairie. Mais très peu d’électeurs pouvaient voter en 1833. Le processus de démocratisation a toutefois suivi son cours depuis.
Élu en 1846, John Easton Mills ne s’illustra guère durant sa courte carrière de maire de Montréal, jusqu’au jour où il perdit la vie dans des circonstances héroïques.
Montréal n’est pas épargné par les conflits de travail qui, de 1918 à 1921, marquent l’Amérique du Nord. En décembre 1918, quatre syndicats d’employés municipaux votent une grève qui sera historique.